Классификация органических веществ и типы реакций

Органические вещества делят на классы по двум признакам — по строению углеродного скелета и по функциональной группе. Функциональной группой называют атом или группу атомов, которая определяет химические свойства вещества: у спиртов это –OH, у карбоновых кислот –COOH, у аминов –NH₂. Зная группу, ты заранее знаешь, с чем вещество будет реагировать.

Углеродный скелет бывает открытым и замкнутым

Ациклические соединения содержат открытую цепь, неразветвлённую или разветвлённую. Если все связи C–C одинарные, вещество предельное, как алканы C_nH_2n+2. Двойная или тройная связь делает его непредельным. У алкенов с одной двойной связью общая формула C_nH_2n, у алкинов и алкадиенов — C_nH_2n−2.

Циклические соединения замкнуты в кольцо. В карбоциклах кольцо состоит только из атомов углерода. Это циклоалканы, например циклогексан C₆H₁₂, и арены ряда бензола с общей формулой C_nH_2n−6. В гетероциклах в кольцо входит атом другого элемента, например азота, как в пиридине C₅H₅N.

Функциональная группа определяет класс вещества

Внутри одного типа скелета вещества расходятся по классам в зависимости от группы. Вот классы, которые встретятся в курсе 10 класса:

• спирты, группа –OH: этанол C₂H₅OH;

• фенолы, –OH прямо у бензольного кольца: фенол C₆H₅OH;

• альдегиды, –CHO: уксусный альдегид CH₃CHO;

• кетоны, C=O между двумя атомами углерода: ацетон CH₃–CO–CH₃;

• карбоновые кислоты, –COOH: уксусная кислота CH₃COOH;

• сложные эфиры, –COO– между двумя радикалами: этилацетат CH₃COOC₂H₅;

• амины, –NH₂: метиламин CH₃NH₂;

• аминокислоты, где есть сразу –NH₂ и –COOH: глицин NH₂–CH₂–COOH.

Одна молекула может нести несколько групп. В глицине с молярной массой 75 г/моль есть и аминогруппа, и карбоксильная группа, поэтому он реагирует и с кислотами, и со щелочами. Такие вещества называют амфотерными.

Четыре типа реакций различаются тем, что происходит с молекулой

Замещение — атом или группа атомов в молекуле меняется на другой атом или группу. Метан на свету реагирует с хлором: CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl (свет). Продуктов всегда два.

Присоединение — две молекулы соединяются в одну за счёт разрыва кратной связи. Этилен обесцвечивает бромную воду: CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br–CH₂Br. К присоединению относится и полимеризация, когда множество молекул этилена сцепляется в длинную цепь полиэтилена.

Отщепление — из молекулы уходит небольшая частица, чаще всего H₂O, H₂ или HCl, и появляется кратная связь. Этанол при нагревании с концентрированной серной кислотой выше 140 °C теряет воду и превращается в этилен.

Изомеризация — состав не меняется, меняется строение. Из н-бутана при нагревании с хлоридом алюминия получают изобутан: CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ → CH₃–CH(CH₃)–CH₃ (t, AlCl₃).

Отдельно говорят об окислении. Горение метана CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O — окислительно-восстановительная реакция, хотя продуктов в ней тоже два.

Механизм реакции зависит от того, как рвётся связь

Ковалентная связь рвётся двумя способами. При гомолитическом разрыве каждый атом забирает по одному электрону, и образуются радикалы — частицы с неспаренным электроном, например атом хлора Cl·. Так идёт хлорирование метана на свету, и это цепная реакция: один радикал запускает длинную цепочку превращений. Теорию цепных реакций разработал Николай Николаевич Семёнов, за неё он получил Нобелевскую премию по химии 1956 года.

При гетеролитическом разрыве электронная пара целиком уходит к одному атому, и получаются ионы. По ионному механизму бромоводород присоединяется к этилену: сначала к двойной связи подходит H⁺, потом Br⁻. Такое присоединение называют электрофильным.

На контрольной путают класс вещества и тип реакции

• ❌ CH₃COOH — спирт, раз в формуле есть –OH → ✅ группа кислоты — вся –COOH целиком, это карбоновая кислота.

• ❌ C₂H₅OH и CH₃–O–CH₃ — один класс, раз формула одна → ✅ первое вещество спирт, второе простой эфир.

• ❌ горение метана — замещение → ✅ это окисление.

• ❌ с галогенами все углеводороды вступают в замещение → ✅ у метана водород замещается на хлор на свету, а этилен присоединяет бром и в темноте.

Класс находят по группе, тип реакции — по уравнению

Задача 1. Распредели вещества по классам: CH₃–CH₂–OH, CH₃–COOH, CH₃–CHO, CH₃–O–CH₃, CH₃–NH₂, C₆H₆.

1. CH₃–CH₂–OH — группа –OH у насыщенного атома углерода, спирт этанол.

2. CH₃–COOH — группа –COOH, уксусная кислота.

3. CH₃–CHO — группа –CHO, уксусный альдегид.

4. CH₃–O–CH₃ — атом кислорода между двумя радикалами, простой эфир.

5. CH₃–NH₂ — группа –NH₂, амин.

6. C₆H₆ — бензольное кольцо без функциональных групп, арен.

Ответ: спирт, карбоновая кислота, альдегид, простой эфир, амин, арен.

Задача 2. Вычисли массу хлорметана, полученного при хлорировании на свету 8 г метана, если выход продукта составил 80 %. Определи тип реакции.

1. CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl (свет), это замещение.

2. M(CH₄) = 16 г/моль, n(CH₄) = 8 / 16 = 0,5 моль. Хлорметана по уравнению столько же.

3. M(CH₃Cl) = 12 + 3 · 1 + 35,5 = 50,5 г/моль.

4. Теоретическая масса: 0,5 · 50,5 = 25,25 г.

5. Практическая масса: 25,25 · 0,8 = 20,2 г.

Ответ: 20,2 г, реакция замещения.

Задача 3. Составь уравнения двух реакций, с помощью которых из этанола можно получить 1,2-дибромэтан, и определи тип каждой.

1. C₂H₅OH → CH₂=CH₂ + H₂O (H₂SO₄ конц., t > 140 °C) — отщепление воды, или дегидратация.

2. CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br–CH₂Br — присоединение брома по двойной связи.

Ответ: сначала отщепление (дегидратация этанола), затем присоединение (бромирование этилена).