Аминокислоты

Аминокислоту на контрольной путают то с амином, то с карбоновой кислотой, хотя в ней обе функции сразу, и от того, какую группу ученик заметил первой, зависит, какой продукт он допишет в уравнение. У глицина NH₂–CH₂–COOH есть и аминогруппа, и карбоксильная группа. Вот ошибки, которые я чаще всего вижу в работах десятиклассников.

• ❌ «Глицин — кислота, значит, реагирует только со щелочами» → ✅ он реагирует и с HCl, и с NaOH: аминокислоты амфотерны.

• ❌ «Раствор глицина окрашивает лакмус в красный цвет» → ✅ одна группа –NH₂ и одна –COOH уравновешивают друг друга, среда почти нейтральная.

• ❌ «При соединении двух аминокислот выделяется аммиак» → ✅ выделяется вода, между остатками возникает пептидная связь –CO–NH–.

• ❌ «α-аминокислота — та, у которой NH₂ на конце цепи» → ✅ α-атом соседний с карбоксилом, у аланина это второй атом углерода.

Аминокислота несёт две функциональные группы

Аминокислоты — органические вещества, в молекуле которых есть аминогруппа –NH₂ и карбоксильная группа –COOH. Простейшая из них — глицин, его молярная масса 75 г/моль. Это уксусная кислота CH₃COOH с молярной массой 60 г/моль, в метильной группе которой один атом водорода заменён на –NH₂, отсюда и 60 − 1 + 16 = 75. Название пришло от греческого слова «сладкий»: глицин и правда сладковат. В аптеке его продают в таблетках.

Название по ИЮПАК строят от карбоновой кислоты. Глицин — аминоэтановая, или аминоуксусная, кислота, аланин CH₃–CH(NH₂)–COOH — 2-аминопропановая. Положение аминогруппы обозначают ещё и греческими буквами, считая от карбоксила. Составу C₃H₇NO₂ отвечают, например, 2-аминопропановая и 3-аминопропановая кислоты: это изомеры положения аминогруппы.

Белки организма построены из 20 основных аминокислот, и все они относятся к α-аминокислотам. Часть из них организм человека не синтезирует и получает только с пищей. Такие аминокислоты называют незаменимыми. Остальные организм собирает сам.

Соль одной из аминокислот ты точно встречал на кухне. Глутамат натрия, натриевая соль глутаминовой кислоты, стоит в составе чипсов и бульонных кубиков как усилитель вкуса.

В кристалле и в растворе аминокислота существует как внутренняя соль

Карбоксил молекулы отдаёт протон своей же аминогруппе: NH₂–CH₂–COOH ⇄ ⁺NH₃–CH₂–COO⁻. Получается биполярный ион. Его и называют внутренней солью. Поэтому аминокислоты совсем не похожи на уксусную кислоту по физическим свойствам: это бесцветные кристаллические вещества, они хорошо растворяются в воде и плавятся с разложением. Кристаллы глицина ничем не пахнут, хотя уксусная кислота и метиламин по отдельности пахнут резко. Ионы из кристалла в воздух не улетают.

Среду раствора задаёт число групп. У глицина одна –NH₂ и одна –COOH, раствор почти нейтральный. У лизина две аминогруппы, и раствор щелочной. У глутаминовой кислоты два карбоксила, поэтому её раствор кислый, и лакмус в нём становится красным.

Амфотерность видна в двух уравнениях

С кислотой реагирует аминогруппа: NH₂–CH₂–COOH + HCl → [NH₃–CH₂–COOH]Cl. Со щёлочью реагирует карбоксил: NH₂–CH₂–COOH + NaOH → NH₂–CH₂–COONa + H₂O.

В задачах ЕГЭ встречается и двойной ход, когда глицин сначала реагирует с соляной кислотой, а потом полученную соль обрабатывают избытком щёлочи и NaOH уходит сразу на две группы. Уравнение такое: [NH₃–CH₂–COOH]Cl + 2NaOH → NH₂–CH₂–COONa + NaCl + 2H₂O. Щёлочи нужно вдвое больше.

Как у любой карбоновой кислоты, у аминокислоты идёт этерификация: NH₂–CH₂–COOH + C₂H₅OH ⇄ NH₂–CH₂–COOC₂H₅ + H₂O (H⁺, t). Продукт — этиловый эфир глицина. Сам глицин в лаборатории получают из хлоруксусной кислоты и аммиака: Cl–CH₂–COOH + 2NH₃ → NH₂–CH₂–COOH + NH₄Cl.

Задача 1. Вычисли массу соли, которая получится при реакции 15 г глицина с избытком раствора гидроксида натрия.

1. n(глицина) = 15 / 75 = 0,2 моль.

2. По уравнению с NaOH соли образуется столько же, 0,2 моль.

3. M(NH₂–CH₂–COONa) = 75 − 1 + 23 = 97 г/моль: атом водорода карбоксила заменён натрием.

4. m = 0,2 · 97 = 19,4 г.

Ответ: 19,4 г аминоацетата натрия.

Задача 2. Вычисли массовую долю азота в аланине.

1. Формула аланина C₃H₇NO₂, M = 12 · 3 + 7 + 14 + 16 · 2 = 89 г/моль.

2. w(N) = 14 / 89 = 0,157.

Ответ: 15,7 %.

Пептидная связь соединяет аминокислоты в цепь

Карбоксил одной молекулы реагирует с аминогруппой другой, и отщепляется вода: NH₂–CH₂–COOH + NH₂–CH₂–COOH → NH₂–CH₂–CO–NH–CH₂–COOH + H₂O. Группа –CO–NH– называется пептидной связью. В 1888 году Александр Яковлевич Данилевский предположил, что именно так аминокислоты соединены в белке.

Первый дипептид в лаборатории получил Эмиль Фишер в 1901 году. Это был глицилглицин, продукт из уравнения выше. Цепь из многих остатков называют полипептидом, и концы у неё всегда разные: с одной стороны свободная группа –NH₂, с другой –COOH.

Пептидных связей в цепи на одну меньше, чем остатков. В трипептиде их две, в цепи из n остатков — n − 1. При гидролизе вода присоединяется по каждой такой связи, и пептид снова распадается на аминокислоты: это происходит в желудке и кишечнике, когда мы перевариваем мясо или творог.

Задача 3. Определи, сколько разных дипептидов можно составить из глицина и аланина, и запиши структурные формулы тех, в которых есть оба остатка.

1. Любая из двух аминокислот может стоять первой или второй, поэтому вариантов 2 · 2 = 4: глицилглицин, аланилаланин, глицилаланин и аланилглицин.

2. Глицилаланин: NH₂–CH₂–CO–NH–CH(CH₃)–COOH.

3. Аланилглицин: NH₂–CH(CH₃)–CO–NH–CH₂–COOH.

Ответ: четыре дипептида; глицилаланин и аланилглицин — изомеры состава C₅H₁₀N₂O₃.