Вывод молекулярной формулы органического вещества

Задача на вывод формулы органического вещества входит во вторую часть ЕГЭ по химии. Формулу ищут по массовым долям элементов, по продуктам сгорания или по плотности паров.

Задача 1. Массовая доля углерода в углеводороде 85,71 %, относительная плотность его паров по воздуху 1,45. Выведи молекулярную формулу углеводорода.

1. Молярная масса: M = 1,45 · 29 = 42 г/моль.

2. Возьмём 100 г вещества: m(C) = 85,71 г, m(H) = 100 − 85,71 = 14,29 г.

3. n(C) = 85,71 / 12 = 7,14 моль, n(H) = 14,29 / 1 = 14,29 моль; соотношение 7,14 : 14,29 = 1 : 2, простейшая формула CH₂.

4. M(CH₂) = 14 г/моль, 42 / 14 = 3, значит, в молекуле три таких группы.

Ответ: C₃H₆, это пропен или циклопропан.

Массовые доли переводят в соотношение атомов

Алгоритм один для любых данных. Берёшь 100 г вещества, и массовые доли в процентах сразу становятся массами в граммах. Каждую массу делишь на атомную массу элемента: Ar(C) = 12, Ar(H) = 1, Ar(O) = 16, Ar(N) = 14. Полученные количества вещества делишь на самое маленькое из них.

Перед делением проверь сумму долей. Если в условии даны углерод 52,17 % и водород 13,04 %, то вместе это 52,17 + 13,04 = 65,21 %, и остальные 100 − 65,21 = 34,79 % приходятся на кислород, о котором в условии могли промолчать.

Если после деления вышло 1 : 2,5 или 1 : 1,33, округлять нельзя. Умножь всё на 2 или на 3, пока числа не станут целыми, и 1 : 2,5 превратится в 2 : 5. Простейшая формула C₂H₅ молекулой быть не может, а истинная у такого углеводорода C₄H₁₀.

Молярную массу дают плотность или объём газа

Относительная плотность газа по воздуху D = M / 29, потому что средняя молярная масса воздуха 29 г/моль. По водороду D = M / 2. Если известна масса 1 л газа при н. у., то M = ρ · 22,4: моль любого газа занимает 22,4 л.

Плотность нужна, чтобы выбрать из ряда кратных формул одну. У CH₂, C₂H₄, C₃H₆ и C₄H₈ простейшая формула одинаковая, а молярные массы 14, 28, 42 и 56 г/моль.

По продуктам сгорания находят углерод и водород, кислород — по разности

При полном сгорании весь углерод вещества уходит в CO₂, весь водород — в H₂O. Углекислый газ узнают по помутнению известковой воды, воду — по каплям на холодном стекле. Отсюда n(C) = n(CO₂) и n(H) = 2 · n(H₂O). Кислород в продуктах есть всегда, а в самом веществе его находят только по разности масс.

Если в веществе был азот, он уходит в виде простого вещества N₂, и тогда n(N) = 2 · n(N₂). Так выводят формулы аминов: при сгорании метиламина на каждый моль углекислого газа приходится полмоля азота, потому что уравнение горения 4CH₃NH₂ + 9O₂ → 4CO₂ + 10H₂O + 2N₂ даёт именно такое соотношение.

Задача 2. При сгорании 2,3 г органического вещества получили 4,4 г углекислого газа и 2,7 г воды. Относительная плотность паров вещества по воздуху 1,59. Выведи молекулярную формулу.

1. n(CO₂) = 4,4 / 44 = 0,1 моль, n(C) = 0,1 моль, m(C) = 0,1 · 12 = 1,2 г.

2. n(H₂O) = 2,7 / 18 = 0,15 моль, n(H) = 0,3 моль, m(H) = 0,3 г.

3. m(O) = 2,3 − 1,2 − 0,3 = 0,8 г, n(O) = 0,8 / 16 = 0,05 моль.

4. Соотношение n(C) : n(H) : n(O) = 0,1 : 0,3 : 0,05 = 2 : 6 : 1, простейшая формула C₂H₆O.

5. M = 1,59 · 29 = 46 г/моль, у C₂H₆O тоже 46, значит, простейшая формула совпадает с истинной.

Ответ: C₂H₆O — этанол C₂H₅OH или диметиловый эфир CH₃–O–CH₃.

Одной молекулярной формуле отвечает несколько веществ

На ЕГЭ молекулярная формула — только половина ответа. Дальше просят структурную формулу, и её выбирают по свойствам из условия. Вещество C₂H₆O, которое реагирует с натрием с выделением водорода, — этанол: 2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂. Диметиловый эфир с натрием не реагирует.

С углеводородами та же история. Формуле C₄H₁₀ отвечают бутан и изобутан, и Бутлеров, предсказавший изобутан по своей теории строения, получил его в 1866 году. Чем больше атомов углерода, тем длиннее список: у C₆H₁₄ изомеров уже пять.

В задачах на сгорание забывают удвоить водород

• ❌ n(H) = n(H₂O) → ✅ в молекуле воды два атома водорода, поэтому n(H) = 2 · n(H₂O).

• ❌ «Продукты — CO₂ и вода, значит, вещество — углеводород» → ✅ сначала сложи массы углерода и водорода и сравни с массой вещества.

• ❌ Ответ «CH₂» без проверки молярной массы → ✅ простейшую формулу сверяют с M и получают, например, C₃H₆.

• ❌ Соотношение 1 : 1,5 округляют до 1 : 2 → ✅ умножают на 2 и получают 2 : 3.

Общая формула класса сокращает решение

Если класс вещества известен, выручает общая формула. Молярная масса алканов C_nH_2n+2 равна 14n + 2, алкенов — 14n, предельных одноатомных спиртов C_nH_2n+1OH — 14n + 18. Уравнение с одним неизвестным решается в одно действие. Спирт с молярной массой 60 г/моль даёт 14n + 18 = 60, отсюда n = 3, и проверка 14 · 3 + 18 = 60 сходится: это пропанол C₃H₇OH.

Задача 3. Относительная плотность паров алкана по воздуху 2,48. Определи молекулярную формулу алкана и число его структурных изомеров.

1. M = 2,48 · 29 = 72 г/моль.

2. 14n + 2 = 72, отсюда 14n = 70 и n = 5.

3. Формула C₅H₁₂, проверка: 12 · 5 + 12 = 72.

4. Изомеры: пентан CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃, 2-метилбутан CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ и 2,2-диметилпропан C(CH₃)₄.

Ответ: C₅H₁₂, три структурных изомера.