Изомерия органических веществ
Изомеры — вещества с одинаковым составом и разным строением. Определение ученики обычно знают, а баллы теряют на подсчёте: одну и ту же молекулу рисуют двумя способами и записывают как два изомера, зато настоящий изомер пропускают.
❌ CH3–CH2–CH2–CH3 и та же цепь, изогнутая уголком, — два изомера → ✅ это одна молекула н-бутана, у каждого атома углерода те же соседи.
❌ 2-метилбутан и 3-метилбутан — разные вещества → ✅ «3-метилбутан» — тот же 2-метилбутан, пронумерованный с неправильного конца.
❌ метан CH4 и этан C2H6 — изомеры → ✅ это гомологи, они отличаются на группу CH2, а у изомеров формула одинаковая.
❌ цис- и транс-бутен-2 — одно вещество, раз порядок атомов тот же → ✅ это пространственные изомеры, вращения вокруг двойной связи нет.
Структурные изомеры отличаются порядком соединения атомов
Классический пример — изобутан: Бутлеров предсказал его на бумаге и получил в 1866 году. Это пример изомерии углеродного скелета, когда меняется форма цепи. У бутана C4H10 таких изомеров два — н-бутан и изобутан. У пентана C5H12 их три: CH3–(CH2)3–CH3, CH3–CH(CH3)–CH2–CH3 и CH3–C(CH3)2–CH3.
Дальше число вариантов растёт очень быстро. У гексана C6H14 пять изомеров, у гептана C7H16 девять, у декана C10H22 уже 75. Изомеры гексана на контрольной перебирают вручную. Декан — никогда.
Разветвлённость цепи заметна даже на заправке. Изооктан, или 2,2,4-триметилпентан, — изомер октана C8H18 с сильно разветвлённой цепью, и его октановое число принято за 100. У н-гептана с неразветвлённой цепью оно равно 0: такое топливо в двигателе детонирует. Поэтому при переработке нефти неразветвлённые цепи стараются превратить в разветвлённые.
Второй вид структурной изомерии — положение кратной связи. Бутен-1 CH2=CH–CH2–CH3 и бутен-2 CH3–CH=CH–CH3 имеют одну формулу C4H8, но двойная связь у них стоит в разных местах цепи. Третий вид — положение функциональной группы, как у пропанола-1 CH3–CH2–CH2–OH и пропанола-2 CH3–CH(OH)–CH3.
Одной формуле отвечают вещества разных классов
Четвёртый вид — межклассовая изомерия. Вещества с одной молекулярной формулой попадают в разные классы, поэтому и называются, и реагируют по-разному. Вот общие формулы, за каждой из которых стоят сразу два класса:
CnH2n — алкены и циклоалканы, например пропен CH2=CH–CH3 и циклопропан C3H6;
CnH2n−2 — алкины и алкадиены, например бутин-1 HC≡C–CH2–CH3 и бутадиен-1,3 CH2=CH–CH=CH2;
CnH2n+2O — предельные спирты и простые эфиры, например этанол и диметиловый эфир;
CnH2nO2 — карбоновые кислоты и сложные эфиры, например уксусная кислота CH3COOH и метилформиат HCOOCH3.
Если в задаче сказано «составь изомер другого класса», начинай с этого списка. Для пропена C3H6 ответом будет циклопропан, для бутина-1 C4H6 — бутадиен-1,3.
Подготовка к контрольной и экзамену в малой группе
Считать изомеры без пропусков и повторов учатся только на практике. В онлайн-школе «Моя школа LS» учитель химии разбирает такие задания с 10 классом на живых уроках в малых группах, от первой контрольной до ЕГЭ.
Цис- и транс-изомеры различаются расположением групп в пространстве
Пространственная изомерия порядок атомов не меняет. У бутена-2 CH3–CH=CH–CH3 две группы CH3 могут стоять по одну сторону от двойной связи (цис-изомер) или по разные стороны (транс-изомер). Вокруг двойной связи молекула не вращается, поэтому один изомер сам в другой не переходит, и это два отдельных вещества с разными температурами кипения.
Проверить это просто. У каждого из двух атомов углерода при двойной связи должны быть два разных заместителя. У бутена-1 CH2=CH–CH2–CH3 первый атом несёт два одинаковых атома водорода, и цис-транс-изомеров у него нет.
Перебор изомеров начинают с самой длинной цепи
Задача 1. Составь структурные формулы всех изомеров гексана C6H14 и назови их.
Цепь из шести атомов: CH3–(CH2)4–CH3, гексан.
Цепь из пяти атомов и метил у второго или третьего атома: CH3–CH(CH3)–CH2–CH2–CH3 (2-метилпентан) и CH3–CH2–CH(CH3)–CH2–CH3 (3-метилпентан).
Цепь из четырёх атомов и два метила: CH3–C(CH3)2–CH2–CH3 (2,2-диметилбутан) и CH3–CH(CH3)–CH(CH3)–CH3 (2,3-диметилбутан).
Метил на крайнем атоме просто удлиняет цепь, а этил у второго атома цепи из четырёх даёт тот же 3-метилпентан. Новых изомеров нет.
Ответ: пять изомеров — гексан, 2-метилпентан, 3-метилпентан, 2,2-диметилбутан, 2,3-диметилбутан.
Задача 2. Углеводород ряда CnH2n имеет плотность по водороду 28. Выведи его формулу и составь для него по одному изомеру каждого вида: положения двойной связи, углеродного скелета, межклассовый.
Молярная масса: M = 28 · 2 = 56 г/моль.
Для CnH2n молярная масса равна 14n, отсюда n = 56 / 14 = 4, формула C4H8.
Исходным возьмём бутен-1 CH2=CH–CH2–CH3. Изомер положения связи — бутен-2 CH3–CH=CH–CH3.
Изомер скелета — 2-метилпропен CH2=C(CH3)–CH3.
Межклассовый изомер — циклобутан, кольцо из четырёх групп CH2.
Ответ: C4H8; бутен-2, 2-метилпропен, циклобутан.
Задача 3. Выбери вещества, у которых есть цис-транс-изомеры: пропен, бутен-2, 2-метилпропен, пентен-2.
Пропен CH2=CH–CH3: у первого атома два атома водорода, изомеров нет.
Бутен-2 CH3–CH=CH–CH3: у каждого атома при двойной связи H и CH3, изомеры есть.
2-Метилпропен CH2=C(CH3)–CH3: у второго атома две одинаковые группы CH3, изомеров нет.
Пентен-2 CH3–CH=CH–CH2–CH3: у одного атома H и CH3, у другого H и C2H5, изомеры есть.
Ответ: бутен-2 и пентен-2.
Изомеры — вещества с одинаковой молекулярной формулой и разным строением, поэтому и свойства у них разные. Формуле C4H10 отвечают два изомера: н-бутан и изобутан.
Цепь из трёх атомов углерода одна, а группу –OH можно поставить на крайний или на средний атом.
Получаются пропанол-1 CH3–CH2–CH2–OH и пропанол-2 CH3–CH(OH)–CH3, то есть два спирта. Третий изомер этого состава, метилэтиловый эфир CH3–O–CH2–CH3, к спиртам не относится.
Назови каждую нарисованную формулу по ИЮПАК. Если два названия совпали, это одно вещество. Так «3-метилбутан» сразу превращается в 2-метилбутан, и лишний изомер пентана C5H12 исчезает.
Оцените урок:
