Синтетические полимеры — пластмассы и волокна
Пакет из супермаркета, бутылка для воды и капроновые колготки сделаны из синтетических полимеров, и молекула каждого из них — длинная цепь из сотен и тысяч одинаковых звеньев, связанных ковалентными связями. Различаются они звеном.
Полиэтилен горит и вне пламени, поливинилхлорид гаснет
Учитель берёт тигельными щипцами полоску от полиэтиленового пакета и вносит её в пламя спиртовки в вытяжном шкафу.
Полиэтилен плавится и горит синеватым пламенем, вниз падают горящие капли, пахнет расплавленным парафином.
Если вынуть полоску из пламени спиртовки, она продолжает гореть.
Затем учитель вносит в пламя кусочек трубки из поливинилхлорида: он горит коптящим пламенем и гаснет, как только его убирают из огня.
Над дымом держат влажную синюю лакмусовую бумажку, и она краснеет.
Разница в составе. Полиэтилен (–CH2–CH2–)n состоит только из углерода и водорода и горит как парафин свечи, до CO2 и воды. В поливинилхлориде (–CH2–CHCl–)n есть хлор. При нагревании полимер отщепляет хлороводород, отсюда красный лакмус, а сам хлор мешает горению. Из-за этого едкого дыма опыт ставят только в вытяжном шкафу, а дома пластик не жгут.
Степень полимеризации показывает число звеньев в цепи
Полимеризация — соединение молекул непредельного мономера в длинную цепь без побочных продуктов: nCH2=CH2 → (–CH2–CH2–)n (t, p, кат.). Этилен здесь мономер, группа –CH2–CH2– — структурное звено, число n — степень полимеризации. Молярная масса звена равна молярной массе этилена, 28 г/моль. Атомы никуда не делись, двойная связь стала одинарной.
В реальном образце молекулы разной длины, поэтому в задачах говорят о средней степени полимеризации и средней молярной массе. Полиэтилен высокого давления впервые получили в 1933 году в лаборатории британской компании ICI, причём случайно.
Задача 1. Средняя молярная масса поливинилхлорида 9375 г/моль. Вычисли среднюю степень полимеризации.
Звено –CH2–CHCl–: M = 12 · 2 + 3 + 35,5 = 62,5 г/моль.
n = 9375 / 62,5 = 150.
Ответ: 150 звеньев.
Полимеры получают полимеризацией и поликонденсацией
Полимеризацией получают полимеры из мономеров с двойной связью. Полипропилен (–CH2–CH(CH3)–)n делают из пропилена, поливинилхлорид — из винилхлорида CH2=CHCl, полистирол — из стирола C6H5–CH=CH2. Тефлон (–CF2–CF2–)n открыл Рой Планкетт в 1938 году: баллон с тетрафторэтиленом казался пустым, а на его стенках нашёлся белый порошок.
Поликонденсация идёт между молекулами с двумя функциональными группами, и при каждом соединении выделяется побочный продукт, чаще всего вода. Так получают лавсан из терефталевой кислоты и этиленгликоля. Нейлон этим же способом синтезировал Уоллес Карозерс из фирмы DuPont в 1935 году.
Термопласты при нагревании размягчаются, а после охлаждения снова твердеют. Это полиэтилен, полипропилен, поливинилхлорид: цепи у них не сшиты друг с другом, и отходы можно переплавить. Реактопласты при нагревании не плавятся, а обугливаются, потому что их цепи сшиты в сетку. Пример — фенолформальдегидная смола, из которой делают корпуса розеток.
Задача 2. Из 448 л этилена (н. у.) получили 504 г полиэтилена. Вычисли выход полимера.
n(C2H4) = 448 / 22,4 = 20 моль.
Масса полимера равна массе вступившего мономера, поэтому теоретически получится 20 · 28 = 560 г.
Выход: 504 / 560 = 0,9.
Ответ: 90 %.
Капрон и лавсан — синтетические волокна, вискоза — искусственное
Природные волокна бывают растительные, как хлопок из целлюлозы, и животные, как шерсть или шёлк из белков. Искусственные волокна получают химической переработкой природного полимера: вискозу делают из целлюлозы древесины. Синтетические собирают из мономеров, которых в природе в таком виде нет.
Капрон — полиамид. Его звено –NH–(CH2)5–CO–, и в цепи повторяется та же амидная группа –CO–NH–, что и в белках. Из капрона делают колготки и рыболовную леску. Лавсан — полиэфир, и тот же полиэтилентерефталат в виде пластика идёт на бутылки для воды.
Каучук тоже полимер. Натуральный каучук построен из звеньев изопрена, 2-метилбутадиена-1,3. В 1839 году Чарльз Гудьир открыл вулканизацию: при нагревании с серой цепи каучука сшиваются серными мостиками, и липкий, мягкий на жаре материал превращается в упругую резину, из которой потом стали делать шины. Синтетический бутадиеновый каучук по методу Сергея Лебедева получали из этилового спирта, и первый такой завод заработал в Ярославле в 1932 году.
Подготовка к контрольной и экзамену в малой группе
Полимеры легче запомнить, когда учитель связывает формулы с вещами вокруг тебя. «Моя школа LS» ведёт химию 10 класса онлайн: живые уроки в малых группах и подготовка к контрольным.
Полиэтилен не обесцвечивает бромную воду, хоть и сделан из этилена
❌ «Полиэтилен обесцвечивает бромную воду, ведь он из этилена» → ✅ в цепи (–CH2–CH2–)n двойных связей нет, бромная вода не обесцвечивается.
❌ «Мономер и звено — одно и то же» → ✅ состав у них одинаковый, но в этилене есть двойная связь, а в звене только одинарные.
❌ «Вискоза — синтетическое волокно» → ✅ её делают из природной целлюлозы, поэтому волокно искусственное.
Задача 3. Определи мономеры полимеров со звеньями –CH2–CH(CH3)– и –CF2–CF2–, назови их и составь уравнения полимеризации.
Чтобы найти мономер, в звене восстанавливают двойную связь между двумя атомами углерода основной цепи.
Звено –CH2–CH(CH3)– даёт пропен: nCH2=CH–CH3 → (–CH2–CH(CH3)–)n (t, кат.).
Звено –CF2–CF2– даёт тетрафторэтилен: nCF2=CF2 → (–CF2–CF2–)n.
Ответ: пропен, из него получается полипропилен, и тетрафторэтилен, из него получается тефлон.
Полимер — само высокомолекулярное вещество, например полиэтилен (–CH2–CH2–)n. Пластмасса — материал на его основе, в который добавляют наполнители и красители.
Звено –CH2–CH(CH3)– имеет молярную массу 12 · 3 + 6 = 42 г/моль. Степень полимеризации n = 4200 / 42 = 100.
Найди на дне или на шве значок из трёх стрелок. Буквы PET или ПЭТ означают полиэтилентерефталат, из него делают бутылки для воды, PP — полипропилен, PVC или ПВХ — поливинилхлорид.
Оцените урок:
