Номенклатура органических соединений

Назвать вещество по ИЮПАК — первое, что проверяют в органике: без этого не прочитать ни цепочку превращений, ни условие расчётной задачи ЕГЭ. Начнём с разветвлённого алкана, у которого главная цепь спрятана.

Задача 1. Назови по систематической номенклатуре вещество CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH(C₂H₅)–CH₃.

1. Ищем самую длинную цепь. Если пройти через этильную группу, в цепи окажется шесть атомов углерода, значит, главная цепь — гексан.

2. Нумеруем с того конца, к которому ближе разветвление. Метильные группы получают номера 2 и 4, а с другого конца было бы 3 и 5.

3. Два одинаковых заместителя объединяем приставкой ди-: получается 2,4-диметил.

4. Собираем название целиком.

Ответ: 2,4-диметилгексан. Вариант «2-метил-4-этилпентан» ошибочен, потому что выбрана не самая длинная цепь.

Правила названий согласуют химики разных стран

Первые общие правила названий органических веществ приняли на конгрессе в Женеве в 1892 году, их так и называют — женевская номенклатура. В 1919 году основали ИЮПАК, Международный союз теоретической и прикладной химии, и теперь правила ведёт он. Его систематическая номенклатура устроена как конструктор: по названию можно однозначно нарисовать формулу, а по формуле собрать название.

Корень считает атомы углерода в главной цепи

Корень названия показывает число атомов углерода в главной цепи: мет — 1, эт — 2, проп — 3, бут — 4, пент — 5, гекс — 6, гепт — 7, окт — 8, нон — 9, дек — 10. Первые четыре корня сложились исторически, их придётся выучить. Дальше корни идут от греческих и латинских числительных и запоминаются сами.

Боковые цепи называют по тому же корню с окончанием -ил: CH₃– это метил, C₂H₅– этил. Галогены и другие группы дают приставки хлор-, бром-, нитро-, амино-. Кольцо обозначают приставкой цикло-: шесть групп CH₂, замкнутых в цикл, — это циклогексан C₆H₁₂.

Приставки н- и изо- остались от старых названий. Н-бутан, то есть «нормальный» бутан с неразветвлённой цепью CH₃–CH₂–CH₂–CH₃, по ИЮПАК называется просто бутаном, а изобутан — 2-метилпропаном. Старые названия попадаются в условиях задач, так что переводить их в систематические нужно без запинки.

Суффикс сообщает тип связи и класс вещества

Одинаковый корень с разными суффиксами даёт вещества из разных классов. Возьмём цепь из трёх атомов углерода:

• пропан C₃H₈: суффикс -ан, только одинарные связи;

• пропен CH₂=CH–CH₃: суффикс -ен, двойная связь;

• пропин HC≡C–CH₃: суффикс -ин, тройная связь;

• пропанол-1 CH₃–CH₂–CH₂–OH: суффикс -ол, группа –OH;

• пропаналь CH₃–CH₂–CHO: суффикс -аль, группа –CHO;

• пропанон CH₃–CO–CH₃: суффикс -он, группа C=O внутри цепи;

• пропановая кислота CH₃–CH₂–COOH: окончание -овая кислота, группа –COOH.

Пропанон знаком тебе как ацетон, он кипит при 56 °C. Тривиальные названия живут рядом с систематическими, и знать нужно оба: уксусная кислота — это этановая кислота, а ацетон — пропанон.

Нумерацию начинают с конца, ближайшего к старшей группе

Для алканов правило одно: самая длинная цепь и наименьший номер у первого разветвления. Если в молекуле есть двойная или тройная связь, главная цепь обязана её содержать, а нумерация идёт от конца, ближнего к связи. Функциональная группа ещё старше, и в спиртах наименьший номер получает атом углерода с группой –OH.

Возьмём CH₃–CH(OH)–CH(CH₃)–CH₃. Если считать слева, группа –OH стоит у второго атома, метил у третьего, и название звучит как 3-метилбутанол-2. Разные заместители перечисляют по алфавиту, поэтому CH₃–CH₂–C(CH₃)(C₂H₅)–CH₂–CH₃ называют 3-метил-3-этилпентан: буква «м» стоит в алфавите раньше «э».

С алкенами всё решает двойная связь. В CH₂=C(CH₃)–CH₂–CH₃ главная цепь из четырёх атомов содержит её, нумерация идёт слева, и вещество называется 2-метилбутен-1. Справа связь получила бы номер 3. Этот вариант отпадает.

Ошибки в названиях связаны с выбором цепи и нумерацией

• ❌ 2-этилпропан → ✅ 2-метилбутан: этил у второго атома продолжает главную цепь.

• ❌ 3-метилбутан → ✅ 2-метилбутан: нумерация идёт от ближайшего разветвления.

• ❌ 2-метилбутанол-3 → ✅ 3-метилбутанол-2: младший номер получает группа –OH.

• ❌ 1-метилпропан → ✅ бутан: метил на крайнем атоме просто удлиняет цепь.

Простая самопроверка — нарисовать формулу по своему названию и пересчитать атомы. 2,4-диметилгексан из задачи 1 даёт C₈H₁₈: шесть атомов углерода в цепи и два в метилах, ровно как в исходной формуле. Если число атомов разошлось, в названии потерян или лишний атом. Выбор цепи так не проверить: ошибочный «2-метил-4-этилпентан» тоже даёт C₈H₁₈, поэтому самую длинную цепь ищут заново.

Задача 2. Составь структурную формулу 2-метилбутанола-2, определи его молекулярную формулу и вычисли молярную массу.

1. Корень «бут» означает главную цепь из четырёх атомов углерода.

2. У второго атома ставим группу –OH и метил: CH₃–C(OH)(CH₃)–CH₂–CH₃.

3. В молекуле пять атомов углерода, двенадцать атомов водорода и один атом кислорода, формула C₅H₁₂O.

4. M = 5 · 12 + 12 · 1 + 16 = 88 г/моль.

Ответ: CH₃–C(OH)(CH₃)–CH₂–CH₃, C₅H₁₂O, 88 г/моль.

Задача 3. Молярная масса алкана равна 72 г/моль. Выведи его формулу, составь структурные формулы всех изомеров и назови их.

1. Молярная масса алкана выражается через число атомов углерода: M(C_nH_2n+2) = 14n + 2 = 72, отсюда n = 70 / 14 = 5.

2. Формула C₅H₁₂, у неё три изомера.

3. CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃ — пентан.

4. CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ — 2-метилбутан.

5. CH₃–C(CH₃)₂–CH₃ — 2,2-диметилпропан.

Ответ: C₅H₁₂; пентан, 2-метилбутан, 2,2-диметилпропан.