Дисахариды и полисахариды
Дисахаридами называют углеводы, молекула которых при гидролизе распадается на две молекулы моносахаридов, а полисахаридами — природные полимеры, построенные из множества остатков моносахаридов. Главный дисахарид — сахароза C12H22O11, обычный сахар с молярной массой 342 г/моль. Главные полисахариды — крахмал и целлюлоза.
Сахароза при гидролизе даёт глюкозу и фруктозу
Сахароза — бесцветные сладкие кристаллы, хорошо растворимые в воде. Её получают из сахарной свёклы, в корнеплодах которой до 20 % сахарозы, и из сахарного тростника.
При нагревании с кислотой сахароза гидролизуется: C12H22O11 + H2O → C6H12O6 + C6H12O6 (H+, t). Первый продукт — глюкоза, второй — фруктоза. В организме ту же работу выполняет фермент кишечника.
В молекуле сахарозы нет свободной альдегидной группы, поэтому реакцию серебряного зеркала она не даёт. Зато с гидроксидом меди(II) Cu(OH)2 сахароза, как многоатомный спирт, образует ярко-синий раствор. После гидролиза раствор даёт и зеркало: в нём появилась глюкоза.
Мальтоза, или солодовый сахар, состоит из двух остатков глюкозы и имеет ту же формулу C12H22O11. Её получают неполным гидролизом крахмала, и, в отличие от сахарозы, она даёт серебряное зеркало. Лактоза — молочный сахар, при гидролизе она распадается на глюкозу и галактозу.
Сахар из свёклы добывают в несколько стадий. Свекловичную стружку вымывают горячей водой, сок обрабатывают известковым молоком Ca(OH)2, а потом пропускают через него углекислый газ, чтобы убрать лишнюю известь в виде осадка CaCO3. Очищенный сироп упаривают, и сахароза кристаллизуется.
Задача 1. Вычисли массу глюкозы, которая образуется при гидролизе 68,4 г сахарозы.
Уравнение: C12H22O11 + H2O → C6H12O6 (глюкоза) + C6H12O6 (фруктоза).
n(C12H22O11) = 68,4 / 342 = 0,2 моль.
Глюкозы по уравнению столько же, 0,2 моль; её молярная масса 180 г/моль.
m = 0,2 · 180 = 36 г.
Ответ: 36 г глюкозы.
Крахмал и целлюлоза построены из остатков глюкозы
Крахмал и целлюлоза имеют общую формулу (C6H10O5)n, но различаются строением. Крахмал состоит из остатков α-глюкозы. Его цепи бывают неразветвлёнными (амилоза) и разветвлёнными (амилопектин). Растения запасают крахмал в клубнях картофеля и в зёрнах злаков.
В холодной воде крахмал не растворяется, а в горячей набухает и образует клейстер. С раствором иода он даёт синее окрашивание, и по этой реакции крахмал находят в продуктах. При нагревании окраска исчезает. При охлаждении возвращается.
Гидролиз крахмала идёт ступенчато: крахмал → декстрины → мальтоза → глюкоза. Суммарно: (C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6 (H+, t). В организме расщепление начинается уже во рту, под действием ферментов слюны. Декстрины получаются и без ферментов: при выпечке хлеба часть крахмала в корке распадается на них.
Животные запасают глюкозу в виде гликогена. Этот полисахарид похож на амилопектин, только ветвится ещё сильнее, и больше всего его в печени и мышцах, откуда он при нагрузке снова расщепляется до глюкозы.
Целлюлоза — главный материал клеточных стенок растений. Её цепи построены из остатков β-глюкозы, и эти длинные неразветвлённые цепи укладываются в прочные волокна. Хлопок почти целиком состоит из целлюлозы. В воде она не растворяется, с иодом синей окраски не даёт. Ферментов для её гидролиза у человека нет, а у коров и овец эту работу делают бактерии в желудке.
Каждое звено целлюлозы несёт три группы OH, поэтому её формулу пишут и так: [C6H7O2(OH)3]n. С азотной кислотой целлюлоза даёт тринитрат (пироксилин, основу бездымного пороха), с уксусной кислотой — ацетат целлюлозы, из которого формуют ацетатное волокно. Из древесной целлюлозы делают бумагу.
❌ Крахмал и целлюлозу называют изомерами, раз формула общая → ✅ у них разное n и разные остатки, α- и β-глюкоза.
❌ Пишут, что гидролиз сахарозы даёт две молекулы глюкозы → ✅ получаются глюкоза и фруктоза; две молекулы глюкозы даёт мальтоза.
❌ Приписывают сахарозе реакцию серебряного зеркала → ✅ свободной альдегидной группы у неё нет.
❌ Считают, что иод окрашивает в синий любой углевод → ✅ синее окрашивание даёт только крахмал.
Задача 2. Вычисли массу глюкозы, которую можно получить из 810 кг крахмала, если выход составляет 75 %.
Уравнение: (C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6; из одного звена C6H10O5 получается одна молекула глюкозы.
M(C6H10O5) = 12 · 6 + 1 · 10 + 16 · 5 = 162 г/моль, число звеньев 810 / 162 = 5 кмоль.
Теоретическая масса глюкозы: 5 · 180 = 900 кг.
Практическая масса: 900 · 0,75 = 675 кг.
Ответ: 675 кг глюкозы.
Из крахмала через спирт можно получить каучук
Задача 3. Составь уравнения реакций по схеме: крахмал → глюкоза → этанол → бутадиен-1,3.
(C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6 (H+, t).
C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2 (дрожжи).
2C2H5OH → CH2=CH–CH=CH2 + 2H2O + H2 (t, кат.).
Ответ: гидролиз крахмала, спиртовое брожение, реакция Лебедева.
Последняя реакция — метод Сергея Лебедева. По нему в 1932 году в Ярославле заработал первый завод синтетического каучука. Спирт для такого производства можно получить ровно по этой цепочке: крахмал картофеля или зерна гидролизуют до глюкозы, а глюкозу сбраживают.
Подготовка к контрольной и экзамену в малой группе
Гидролиз углеводов и цепочки превращений проще решать, когда рядом учитель. «Моя школа LS» проводит живые онлайн-уроки химии для 10 класса в малых группах и готовит к контрольным и ЕГЭ.
Оба полимера построены из остатков глюкозы и записываются как (C6H10O5)n. Крахмал собран из остатков α-глюкозы, его цепи свёрнуты в спирали, а у амилопектина ещё и ветвятся. Целлюлоза собрана из остатков β-глюкозы и образует длинные прямые нити. Поэтому крахмал набухает в горячей воде и синеет с иодом, а целлюлоза в воде не растворяется и синей окраски не даёт.
n(C12H22O11) = 34,2 / 342 = 0,1 моль.
Из 1 моль сахарозы выходит 1 моль глюкозы, поэтому m = 0,1 · 180 = 18 г; ещё 18 г приходится на фруктозу.
В школьной лаборатории на свежий срез клубня капают раствор иода. Срез сразу синеет. Эта реакция показывает именно крахмал: глюкоза и сахароза с иодом синей окраски не дают.
Оцените урок:
