Глюкоза и фруктоза
Спиртовое брожение глюкозы — классика расчётной части по углеводам: дана масса сахара, нужно найти массу спирта и объём газа. Решается такая задача в пять коротких действий.
Задача 1. Вычисли массу этанола и объём углекислого газа (н. у.), которые образуются при спиртовом брожении 360 г глюкозы.
Уравнение брожения: C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2↑ (дрожжи).
M(C6H12O6) = 12 · 6 + 1 · 12 + 16 · 6 = 180 г/моль, n = 360 / 180 = 2 моль.
Из 1 моль глюкозы получается 2 моль спирта и 2 моль газа: n(C2H5OH) = n(CO2) = 2 · 2 = 4 моль.
m(C2H5OH) = 4 · 46 = 184 г.
V(CO2) = 4 · 22,4 = 89,6 л.
Ответ: 184 г этанола и 89,6 л углекислого газа.
Главная ловушка здесь — коэффициент 2 в уравнении. Кто его теряет, получает ответ вдвое меньше верного.
Глюкоза — альдегидоспирт, фруктоза — кетоноспирт
Глюкоза и фруктоза — моносахариды с одной и той же формулой C6H12O6, то есть изомеры. Молекула глюкозы в открытой форме — цепь из шести атомов углерода с пятью группами OH и альдегидной группой на конце: CH2OH–(CHOH)4–CHO. У фруктозы вместо альдегидной группы стоит карбонильная группа у второго атома углерода: CH2OH–(CHOH)3–CO–CH2OH.
В растворе большая часть молекул глюкозы замыкается в шестичленное кольцо. Открытых цепей остаётся мало. Но именно они отвечают за реакции альдегидной группы.
Кольцевых форм две, α и β: они различаются тем, как расположена группа OH у первого атома углерода. Разница кажется мелочью, но из остатков α-глюкозы построен крахмал, а из остатков β-глюкозы — целлюлоза, и свойства у этих полимеров совсем разные.
Глюкоза — белые кристаллы, сладкие на вкус и хорошо растворимые в воде; старое название — виноградный сахар. Фруктоза слаще. Это самый сладкий из природных сахаров, и много её в мёде и спелых фруктах. Названия говорят сами за себя: «глюкоза» происходит от греческого слова «сладкий», «фруктоза» — от латинского fructus, «плод».
Глюкоза реагирует и как многоатомный спирт, и как альдегид
Как многоатомный спирт глюкоза растворяет свежий осадок гидроксида меди(II) Cu(OH)2 при комнатной температуре, и получается ярко-синий раствор. Так же ведут себя глицерин и этиленгликоль. Фруктоза с пятью группами OH тоже даёт синий раствор.
Как альдегид глюкоза окисляется. С аммиачным раствором оксида серебра она даёт серебряное зеркало и превращается в глюконовую кислоту: CH2OH–(CHOH)4–CHO + Ag2O → CH2OH–(CHOH)4–COOH + 2Ag↓ (NH3, t). Если синий раствор глюкозы с Cu(OH)2 нагреть, он сначала желтеет, а потом выпадает красный осадок оксида меди(I) Cu2O.
Водород восстанавливает альдегидную группу до спиртовой: CH2OH–(CHOH)4–CHO + H2 → CH2OH–(CHOH)4–CH2OH (t, Ni). Продукт — шестиатомный спирт сорбит. Это заменитель сахара.
В заданиях встречается просьба различить растворы глицерина и глюкозы одним реактивом. Реактив — Cu(OH)2. На холоде оба вещества дают ярко-синий раствор, а при нагревании красный осадок Cu2O выпадает только с глюкозой, потому что у глицерина нет альдегидной группы.
❌ Глюкозу и фруктозу называют гомологами → ✅ это изомеры, формула у обеих C6H12O6.
❌ Глюкозу относят к кетоноспиртам → ✅ глюкоза — альдегидоспирт, кетоноспирт — фруктоза.
❌ С Cu(OH)2 на холоде ждут красный осадок → ✅ на холоде получается ярко-синий раствор, красный Cu2O — только при нагревании.
❌ В уравнении брожения забывают коэффициенты → ✅ C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2.
Разобрать тему с учителем
Углеводы и расчёты по уравнениям брожения удобно разбирать с учителем на живом уроке. В онлайн-школе «Моя школа LS» химию 10 класса ведут в малых группах, с тренировкой задач контрольных и ЕГЭ.
Глюкозу сбраживают дрожжи и бактерии, а растения её синтезируют
Спиртовое брожение под действием дрожжей уже встретилось в задаче 1. Молочнокислое брожение идёт под действием молочнокислых бактерий: C6H12O6 → 2CH3–CH(OH)–COOH. Так скисает молоко и квасится капуста, а молочная кислота C3H6O3 копится и в мышцах при большой нагрузке.
В клетках глюкоза окисляется до конца: C6H12O6 + 6O2 → 6CO2 + 6H2O. Это главный источник энергии для организма. Растения проводят обратный процесс, фотосинтез: 6CO2 + 6H2O → C6H12O6 + 6O2 (свет, хлорофилл).
Сахаристое вещество без участия живого организма первым получил Александр Бутлеров. В 1861 году он действовал на формальдегид известковой водой, и в колбе образовалась сахаристая смесь, которую он назвал метиленитаном.
Раствор глюкозы вводят в вену ослабленным больным, её добавляют в кондитерские изделия, а брожением из неё получают этанол и молочную кислоту. Реакцию серебряного зеркала с глюкозой применяют для серебрения стекла.
Задача 2. При молочнокислом брожении 90 г глюкозы получили 72 г молочной кислоты. Вычисли выход продукта.
Уравнение: C6H12O6 → 2C3H6O3.
n(C6H12O6) = 90 / 180 = 0,5 моль, молочной кислоты по уравнению вдвое больше: 2 · 0,5 = 1 моль.
M(C3H6O3) = 12 · 3 + 1 · 6 + 16 · 3 = 90 г/моль, теоретическая масса 1 · 90 = 90 г.
Выход: η = 72 / 90 = 0,8, то есть 80 %.
Ответ: 80 %.
Задача 3. Составь уравнения реакций по схеме: углекислый газ → глюкоза → этанол → этилен.
6CO2 + 6H2O → C6H12O6 + 6O2 (свет, хлорофилл).
C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2 (дрожжи).
C2H5OH → CH2=CH2 + H2O (H2SO4 конц., t > 140 °C).
Ответ: фотосинтез, спиртовое брожение, дегидратация этанола при нагревании с концентрированной серной кислотой выше 140 °C.
В открытой форме у молекулы глюкозы пять групп OH и одна альдегидная группа: CH2OH–(CHOH)4–CHO. Поэтому она реагирует и как многоатомный спирт, давая ярко-синий раствор с Cu(OH)2, и как альдегид, давая серебряное зеркало.
n(C2H5OH) = 92 / 46 = 2 моль.
По уравнению C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2 глюкозы вдвое меньше, 1 моль, то есть 180 г.
Глюкоза есть в винограде, отсюда её старое название «виноградный сахар», и в крови человека. Фруктоза, или фруктовый сахар, содержится в сладких плодах и в мёде. Это самый сладкий из природных сахаров.
Оцените урок:
